Την πιο δύσκολη κλήρωση που θα μπορούσε να του τύχει,είχε ο ΟΦΗ στη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας.
Η ομάδα του Ηρακλείου θα αντιμετωπίσει σε διπλά παιχνίδια τον Πανιώνιο, ο οποίος θεωρητικά ήταν ο πιο δυνατός αντίπαλος από τις ομάδες που τερμάτισαν δεύτερες στη φάση των ομίλων. Το πρώτο ματς θα γίνει στη Ν. Σμύρνη την Πέμπτη 21 Δεκεμβρίου και η ρεβάνς στο Ηράκλειο (9,10 ή 11 Ιανουαρίου).
Από τα ζευγάρια που αναδείχθηκαν, τα πιο αμφίρροπα είναι το Αστέρας Τρ.- Ατρόμητος και το Λεβαδειακός – Γιάννινα ενώ άτυχος στάθηκε ο Πλατανιάς που κληρώθηκε με τον Ολυμπιακό.
Συνοπτικά τα ζευγάρια της φάσης των «16»
Πλατανιάς-Ολυμπιακός
Αστέρας Τρ.-Ατρόμητος
Λεβαδειακός-Γιάννινα
Λαμία-Παναθηναϊκός
Παναιτωλικός-ΑΕΚ
Τρίκαλα-ΠΑΟΚ
Πανιώνιος-ΟΦΗ
Λάρισα-Ξάνθη