Την δυσκολότερη δυνατή κλήρωση είχε η Δαμάστα στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου ΕΠΣΗ, η οποία πραγματοποιήθηκε πριν από λίγο στο καφέ "Πανόραμα" στην περιοχή του ΤΕΙ Κρήτης.
Οι πρωτοπόροι της Α2 ΕΠΣΗ, κληρώθηκαν με τον ΠΟΑ που θεωρητικά είναι το φαβορί για την κατάκτηση του τροπαίου, ως ομάδα Γ' Εθνικής αλλά και πολυνίκης του θεσμού. Το πρώτο ματς θα γίνει την Τετάρτη 27 Μαρτίου στο Ατσαλένιο και η ρεβάνς στις 3 ή 10 Απριλίου στη Δαμάστα. Το άλλο ζευγάρι των ημιτελικών, είναι Ρωμανός-Γόρτυνα και το πρώτο παιχνίδι θα γίνει στην Ελιά στις 3 Απριλίου.
Σε ότι αφορά τον τελικό της διοργάνωσης που θα διεξαχθεί στο γήπεδο των Αρχανών βάση προκήρυξης, μία πολύ πιθανή ημερομηνία όπως ειπώθηκε στη σημερινή διαδικασία, είναι η Μ.Τετάρτη 24 Απριλίου.