Πολύ καλή ήταν η κλήρωση της πέμπτης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας για τις δύο κρητικές ομάδες που συνεχίζουν στη διοργάνωση.
Ο ΟΦΗ θα ταξιδέψει στην Πρέβεζα για να αντιμετωπίσει τον Αχέροντα Καναλακίου, ομάδα της Γ' Εθνικής και ίσως την πιο αδύνατη από τους πιθανούς αντιπάλους. Ο ΑΟΑΝ θα μεταβεί στην Κέρκυρα για να παίξει με τη Λευκίμμη (Γ΄Εθνικής), αποφεύγοντας όλα τα μεγάλα ονόματα που μπορούσαν να βρεθούν στον δρόμο του.
Το μεγάλο ζευγάρι από τη σημερινή κλήρωση, είναι αυτό ανάμεσα στον Ατρόμητο και τον Παναθηναϊκό. Να σημειωθεί ότι οι τέσσερις πρώτες ομάδες της περσινής Σούπερ Λίγκα (Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ, ΑΕΚ, Άρης), θα μπουν στο Κύπελλο από τον επόμενο γύρο (φάση των "16").
Οι αγώνες της 5ης φάσης θα διεξαχθούν το διήμερο 27-28 Οκτωβρίου και είναι μονοί, με παράταση και πέναλτι εφόσον χρειαστεί.
Αναλυτικά τα 12 ζευγάρια που προέκυψαν από την κλήρωση:
ΟΦΗ – Αχέρων Kαναλακίου
Λευκίμμη – ΑΟΑΝ
Τρίκαλα – Νίκη Βόλου
Λεβαδειακός – Αστέρας Τρίπολης
Πανσερραϊκός – Βόλος
Ατρόμητος – Παναθηναϊκός
Ιωνικός – Ξάνθη
Απόλλων Σμύρνης – Κηφισιά
ΑΕΛ – ΠΑΣ Γιάννινα
Αναγέννηση Καρδίτσας – Καλλιθέα
Ηλιούπολη – Λαμία
Παναχαϊκή – Παναιτωλικός