Κέφια είχε η κληρωτίδα του Κυπέλλου ΕΠΣΗ καθώς ανέδειξε μεγάλα ντέρμπι στην πρώτη φάση που θα διεξαχθεί στις αρχές Σεπτεμβρίου.
Η Δαμάστα θα υποδεχθεί τον Ηρόδοτο και ο Αλμυρός τον Πόρο, σε αναμετρήσεις που μπορούν να χαρακτηριστούν και πρόωροι τελικοί. Η κλήρωση έγινε στα Μάλια απόψε το βράδυ μαζί με τις κληρώσεις όλων των τοπικών πρωταθλημάτων.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της α' φάσης του Κυπέλλου:
Νέοι Αλμυρού – ΑΟΤ
Πήγασος – ΕΓΟΗ
Δαφνές – Νέοι Εργοτέλη
Μεταξοχώρι – Ρούβας
Γιούχτας 2010 – Αθλόπολις
Ζαρός – Φαιστός
Χερσόνησος – ΟΦΑΜ
Μαραθώνας – Τηγανίτης
Ελπίδες Ηροδότου – Ερμής
Βόνη – ΠΟΑ
Μοχός – ΠΑΟΚ
Κανάρια – ΠΑΝΟΜ
Ασήμι – Θέρισος
Πατούχας – Νέοι Μοιρών
Τριτωνία – Ρωμανός
Μινωική – Ομόνοια
Ανθεστίων – ΑΕΚ
Άλογο Μαλεβιζίου – Γούβες
Αετός Ανωγείων – ΟΦΑ
Γόρτυς – Λίντο
Δαμάστα – Ηρόδοτος
Κεραυνός – Δωριέας
ΠΟΗ – Νέοι Ηροδότου
Ηρακλής Νιπιδιτού – Δειλινά
Ασίτες – Μοίρες
Ραύκος – Ποσειδώνας
Γιούχτας – Δόξα Μασταμπα
Κουνάβοι – Δίας
ΑΟΚ – Αγία Βαρβάρα
Αλμυρός-Πόρος